la donna con cui ha frequentato gli ultimi mesi. Mentre i Chipmunks amano Samantha, suo figlio Miles è un bullo che abusa fisicamente del trio Più tardi, i Chipmunks trovano un anello di fidanzamento in una borsa che Dave ha portato a casa e credono che proporrà a Samantha di sposarlo. Tentano così di rubare l'anello, ma senza successo.